Hoewel Whitman een groot voorstander van het kapitalisme was, had hij kritiek op de vrije markt in de zin zoals die door Milton Friedman en Friedrich Hayek werd bepleit. In een bespreking van John Maynard Keynes, Friedman en Hayek schreef Whitman bijvoorbeeld dat de drie “…grote economen… veel details over het hoofd zagen die deel uitmaken van het dagelijks leven van elke waardebelegger.” Terwijl hij Hayek “100% gelijk” noemde in zijn kritiek op de pure geleide economie, schreef hij: “In geen geval volgt hieruit echter, zoals veel discipelen van Hayek schijnen te geloven, dat de overheid per se slecht en onproductief is, terwijl de particuliere sector per se goed en productief is. In goed geleide industriële economieën is er een huwelijk tussen de overheid en de particuliere sector, waarbij de een van de ander profiteert.” Ter illustratie hiervan wijst hij op “Japan na de Tweede Wereldoorlog, Singapore en de andere Aziatische tijgers, Zweden en China vandaag de dag… De overheid heeft een noodzakelijke rol in het bepalen hoe controlepersonen worden gestimuleerd…
Hij pleitte in het bijzonder voor de waarde van door de overheid verstrekte kredieten en van zorgvuldig opgestelde belastingwetten. Verder betoogde Whitman (expliciet tegen Hayek) dat “een vrije marktsituatie waarschijnlijk ook tot mislukken gedoemd is als er controlepersonen bestaan die niet onderworpen zijn aan externe disciplines die worden opgelegd door verschillende krachten naast en boven de concurrentie.” Het gebrek aan deze disciplines, zei Whitman, leidt tot “1. Zeer exorbitante niveaus van vergoedingen voor leidinggevenden… 2. Slecht gefinancierde bedrijven met grote kans op wanbetalingen op kredietinstrumenten… 3. Speculatieve bubbels … 4. 4. De neiging van industriële concurrentie om te evolueren naar monopolies en oligopolies … 5. Corruptie.” Voor al deze voorbeelden geeft hij recente voorbeelden uit de Amerikaanse economie, die volgens hem in sommige opzichten ondergereguleerd is, maar in andere opzichten overgereguleerd (hij is in het algemeen tegen Sarbanes-Oxley).
Hij gelooft dat een schijnbaar “vrije” relatie – die tussen een bedrijf en zijn investeerders en schuldeisers – in feite een mengsel is van “vrijwillige uitwisselingen” en “dwang”. Er zijn bijvoorbeeld “vrijwillige activiteiten, waarbij ieder individu zijn of haar eigen beslissing neemt om te kopen, verkopen of houden”, maar er zijn ook wat hij definieerde als “dwingende activiteiten, waarbij iedere individuele effectenhouder gedwongen wordt om mee te doen…op voorwaarde dat een vereiste meerderheid van andere effectenhouders zo stemt…” Zijn voorbeelden van dit laatste zijn het stemmen bij volmacht, de meeste fusie- en overnametransacties, bepaalde aanbiedingen tot inschrijving in contanten, en reorganisatie of liquidatie bij faillissement. Whitman stelt ook dat “Corporate America helemaal niet zou werken tenzij veel activiteiten onder dwang zouden blijven plaatsvinden.”
“Ik ben het met professor Friedman eens dat, als alle andere dingen gelijk zijn, het verre de voorkeur verdient om economische activiteiten te verrichten door middel van vrijwillige uitwisseling met een beroep op vrije markten in plaats van door middel van dwang. Maar Corporate America zou helemaal niet werken als veel activiteiten niet onder dwang zouden plaatsvinden.”