Obwohl ein starker Befürworter des Kapitalismus, war Whitman ein Kritiker der freien Märkte in dem von Milton Friedman und Friedrich Hayek vertretenen Sinne. In einer Diskussion über John Maynard Keynes, Friedman und Hayek schrieb Whitman beispielsweise, dass die drei „… großen Ökonomen… eine Menge Details übersehen haben, die zum täglichen Leben eines jeden Wertanlegers gehören.“ Während er Hayek in seiner Kritik an der reinen Kommandowirtschaft als „100% richtig“ bezeichnete, schrieb er: „Daraus folgt jedoch keineswegs, wie viele Hayek-Jünger zu glauben scheinen, dass der Staat per se schlecht und unproduktiv ist, während der private Sektor per se gut und produktiv ist. In gut geführten industriellen Volkswirtschaften gibt es eine Ehe zwischen dem Staat und dem Privatsektor, wobei jeder vom anderen profitiert.“ Zur Veranschaulichung verweist er auf „Japan nach dem Zweiten Weltkrieg, Singapur und die anderen asiatischen Tigerstaaten, Schweden und das heutige China… Die Regierung spielt eine notwendige Rolle bei der Festlegung, wie Kontrollpersonen Anreize erhalten…
Er argumentierte insbesondere für den Wert von staatlich gewährten Krediten und von sorgfältig ausgearbeiteten Steuergesetzen. Ferner argumentierte Whitman (ausdrücklich gegen Hayek), dass „eine freie Marktsituation wahrscheinlich auch zum Scheitern verurteilt ist, wenn es Kontrollpersonen gibt, die nicht externen Disziplinen unterliegen, die von verschiedenen Kräften über den Wettbewerb hinaus auferlegt werden.“ Das Fehlen dieser Disziplinen, so Whitman, führe zu „1. exorbitant hohen Managergehältern… 2. Schlecht finanzierte Unternehmen mit hohen Aussichten auf Zahlungsausfälle bei Kreditinstrumenten… 3. Spekulationsblasen… 4. Tendenz, dass sich der Branchenwettbewerb zu Monopolen und Oligopolen entwickelt… 5. Korruption.“ Für alle diese Punkte führt er aktuelle Beispiele aus der US-Wirtschaft an, die er in mancher Hinsicht für unterreguliert, in anderer Hinsicht jedoch für überreguliert hält (er ist generell gegen Sarbanes-Oxley).
Seiner Ansicht nach ist eine scheinbar „freie“ Beziehung – die zwischen einem Unternehmen und seinen Investoren und Gläubigern – in Wirklichkeit eine Mischung aus „freiwilligem Austausch“ und „Zwang“. Es gibt zum Beispiel „freiwillige Aktivitäten, bei denen jeder Einzelne selbst entscheidet, ob er kauft, verkauft oder hält“, aber es gibt auch das, was er als „Zwangsaktivitäten“ definierte, bei denen jeder einzelne Wertpapierinhaber gezwungen ist, mitzumachen…vorausgesetzt, dass eine erforderliche Mehrheit der anderen Wertpapierinhaber so abstimmt…“ Als Beispiele für letztere nannte er die Stimmrechtsvertretung, die meisten Fusions- und Übernahmetransaktionen, bestimmte Barangebote und die Reorganisation oder Liquidation im Konkursfall. Whitman stellt auch fest, dass „Corporate America überhaupt nicht funktionieren würde, wenn nicht viele Aktivitäten weiterhin unter Zwang ablaufen würden“
„Ich stimme mit Professor Friedman überein, dass es unter sonst gleichen Bedingungen bei weitem besser ist, wirtschaftliche Aktivitäten durch freiwilligen Austausch unter Berufung auf freie Märkte durchzuführen als durch Zwang. Aber Corporate America würde überhaupt nicht funktionieren, wenn nicht viele Aktivitäten weiterhin unter Zwang erfolgen würden.“