Deși un puternic susținător al capitalismului, Whitman a fost un critic al piețelor libere în sensul susținut de Milton Friedman și Friedrich Hayek. De exemplu, într-o discuție despre John Maynard Keynes, Friedman și Hayek, Whitman a scris că cei trei „…mari economiști… au omis o mulțime de detalii care fac parte integrantă din viața de zi cu zi a fiecărui investitor de valoare”. În timp ce îl numea pe Hayek „100% corect” în critica sa la adresa economiei de comandă pure, el a scris: „Cu toate acestea, nu rezultă în niciun caz, așa cum par să creadă mulți discipoli ai lui Hayek, că guvernul este per se rău și neproductiv, în timp ce sectorul privat este, per se, bun și productiv. În economiile industriale bine conduse, există un mariaj între guvern și sectorul privat, fiecare beneficiind de pe urma celuilalt.” Ca ilustrații ale acestui lucru, el indică „Japonia după cel de-al Doilea Război Mondial, Singapore și ceilalți tigri asiatici, Suedia și China de astăzi… Guvernul are un rol necesar în determinarea modului în care sunt stimulate persoanele care dețin controlul…
El a argumentat, în special, pentru valoarea creditului oferit de guvern și a legilor fiscale atent elaborate. Mai mult, Whitman a argumentat (în mod explicit împotriva lui Hayek) că „o situație de piață liberă este, probabil, de asemenea, sortită eșecului dacă există persoane de control care nu sunt supuse unor discipline externe impuse de diverse forțe care depășesc concurența”. Lipsa acestor discipline, spunea Whitman, duce la „1. Niveluri foarte exorbitante de remunerare a directorilor executivi… 2. Un nivel foarte ridicat de remunerare… Afacerile slab finanțate, cu perspective puternice de neplată a banilor pe instrumentele de credit… 3. Bule speculative… 4. Tendința de evoluție a concurenței din industrie spre monopoluri și oligopoluri… 5. Corupția.” Pentru toate acestea, el oferă exemple recente din economia americană, pe care o consideră în unele privințe subreglementată, deși în alte privințe este suprareglementată (se opune în general legii Sarbanes-Oxley ).
Consideră că o relație aparent „liberă” – cea dintre o corporație și investitorii și creditorii săi – este de fapt un amestec de „schimburi voluntare” și „coerciție”. De exemplu, există „activități voluntare, în care fiecare individ ia propria decizie dacă să cumpere, să vândă sau să dețină”, dar există, de asemenea, ceea ce el a definit ca fiind „activități coercitive, în care fiecare deținător individual de titluri de valoare este forțat să accepte… cu condiția ca majoritatea necesară a celorlalți deținători de titluri de valoare să voteze astfel…”. Printre exemplele sale de astfel de activități se numără votul prin reprezentare, majoritatea tranzacțiilor de fuziune și achiziție, anumite oferte de cumpărare în numerar și reorganizarea sau lichidarea în caz de faliment. Whitman afirmă, de asemenea, că „America corporatistă nu ar funcționa deloc dacă multe activități nu ar continua să fie coercitive.”
„Sunt de acord cu profesorul Friedman că, dacă celelalte lucruri sunt egale, este de departe preferabil să desfășurăm activitățile economice prin schimburi voluntare, bazându-ne pe piețele libere, decât prin coerciție. Dar America corporatistă nu ar funcționa deloc dacă multe activități nu ar continua să fie coercitive.”
.