Bár a kapitalizmus határozott támogatója volt, Whitman a Milton Friedman és Friedrich Hayek által képviselt értelemben vett szabadpiacok kritikusa volt. Például egy John Maynard Keynesről, Friedmanről és Hayekről szóló vitában Whitman azt írta, hogy a három “…nagy közgazdász… sok olyan részletet kihagyott, amelyek minden értékbefektető mindennapjainak szerves részét képezik”. Miközben Hayeket “100%-ig igaznak” nevezte a tiszta parancsgazdaság kritikájában, azt írta: “Ebből azonban semmiképpen sem következik, ahogyan azt sok Hayek-tanítvány látszólag hiszi, hogy a kormányzat önmagában rossz és nem produktív, míg a magánszektor önmagában jó és produktív. A jól működő ipari gazdaságokban a kormányzat és a magánszektor között házasság van, és mindkettő hasznot húz a másikból.” Ennek illusztrációjaként rámutat “Japánra a második világháború után, Szingapúrra és a többi ázsiai tigrisre, Svédországra és a mai Kínára… A kormánynak szükségszerű szerepe van abban, hogy meghatározza, hogyan ösztönzik az irányító személyeket…
Különösen az állam által nyújtott hitelek és a gondosan kidolgozott adótörvények értéke mellett érvelt. Továbbá Whitman azzal érvelt (kifejezetten Hayekkel szemben), hogy “a szabadpiaci helyzet valószínűleg szintén kudarcra van ítélve, ha léteznek olyan irányító személyek, akiket nem vetnek alá a versenyen túl különböző erők által előírt külső fegyelemnek”. E fegyelmek hiánya, mondta Whitman, a következőkhöz vezet: “1. A vezetői javadalmazás nagyon magas szintjei… 2. A vezetői javadalmazás nagyon magas szintjei… 2. A vezetői javadalmazás nagyon magas szintje… Rosszul finanszírozott vállalkozásokhoz, amelyeknél nagy a kilátás a hiteleszközökkel kapcsolatos pénzkiesésre… 3. Spekulációs buborékokhoz… 4. Az iparági verseny monopóliumokká és oligopóliumokká való alakulásának tendenciája… 5. Korrupció.” Mindezekre közelmúltbeli példákat hoz az amerikai gazdaságból, amelyet bizonyos tekintetben alulszabályozottnak, más tekintetben viszont túlszabályozottnak tart (általában ellenzi a Sarbanes-Oxley-t ).
Úgy vélte, hogy a látszólag “szabad” kapcsolat – a vállalat és befektetői, illetve hitelezői közötti – valójában az “önkéntes csere” és a “kényszer” keveréke. Például vannak “önkéntes tevékenységek, amikor minden egyes egyén maga dönt arról, hogy vásárol, elad vagy tart”, de vannak olyan tevékenységek is, amelyeket ő “kényszerítő tevékenységnek” nevezett, amikor minden egyes értékpapírtulajdonos kénytelen csatlakozni… feltéve, hogy a többi értékpapírtulajdonos szükséges többsége így szavaz…”. Ez utóbbira példaként említette a meghatalmazással történő szavazást, a legtöbb egyesülési és felvásárlási tranzakciót, bizonyos készpénzes vételi ajánlatokat, valamint az átszervezést vagy felszámolást csődeljárás során. Whitman azt is állítja, hogy “A vállalati Amerika egyáltalán nem működne, ha számos tevékenység nem lenne továbbra is kényszerű.”
“Egyetértek Friedman professzorral abban, hogy – ha minden más dolog egyenlő – sokkal jobb, ha a gazdasági tevékenységeket a szabad piacokra támaszkodó önkéntes csere útján, és nem kényszerrel végezzük. De a vállalati Amerika egyáltalán nem működne, ha sok tevékenység továbbra is nem lenne kényszerű.”