Aunque era un firme defensor del capitalismo, Whitman era un crítico del libre mercado en el sentido defendido por Milton Friedman y Friedrich Hayek. Por ejemplo, en un debate sobre John Maynard Keynes, Friedman y Hayek, Whitman escribió que los tres «…grandes economistas… pasaron por alto muchos detalles que forman parte de la vida cotidiana de todo inversor en valores». Aunque calificó a Hayek de «100% correcto» en su crítica a la economía dirigida pura, escribió «Sin embargo, de ello no se deduce en absoluto, como parecen creer muchos discípulos de Hayek, que el gobierno sea per se malo e improductivo, mientras que el sector privado es, per se, bueno y productivo. En las economías industriales bien gestionadas, existe un matrimonio entre el gobierno y el sector privado, y cada uno se beneficia del otro». Como ejemplos de esto, señala a «Japón después de la Segunda Guerra Mundial, Singapur y los otros Tigres Asiáticos, Suecia y China en la actualidad… El gobierno tiene un papel necesario en la determinación de cómo se incentiva a las personas de control…
Afirmó, en particular, el valor del crédito proporcionado por el gobierno y de las leyes fiscales cuidadosamente elaboradas. Además, Whitman argumentó (explícitamente en contra de Hayek) que «una situación de libre mercado está probablemente también condenada al fracaso si existen personas de control que no están sujetas a disciplinas externas impuestas por diversas fuerzas por encima de la competencia.» La falta de estas disciplinas, decía Whitman, conducen a «1. Niveles muy exorbitantes de compensación de los ejecutivos… 2. 2. Empresas mal financiadas con fuertes perspectivas de impago de los instrumentos de crédito… 3. Burbujas especulativas… 4. 4. Tendencia a que la competencia de la industria evolucione hacia monopolios y oligopolios… 5. Corrupción». Para todos ellos proporciona ejemplos recientes de la economía estadounidense, que considera que en algunos aspectos está poco regulada, aunque en otros está excesivamente regulada (en general se opone a la ley Sarbanes-Oxley ).
Cree que una relación aparentemente «libre» -la que existe entre una empresa y sus inversores y acreedores- es en realidad una mezcla de «intercambios voluntarios» y «coerción». Por ejemplo, hay «actividades voluntarias, en las que cada individuo toma su propia decisión de comprar, vender o mantener», pero también hay lo que él definía como «actividades coercitivas, en las que se obliga a cada tenedor individual de valores a seguir adelante… siempre que una mayoría requerida de otros tenedores de valores así lo vote…». Sus ejemplos de esto último incluyen la votación por poder, la mayoría de las transacciones de fusión y adquisición, ciertas ofertas de compra en efectivo y la reorganización o liquidación en bancarrota. Whitman también afirma que «Corporate America no funcionaría en absoluto a menos que muchas actividades siguieran siendo coercitivas»
«Estoy de acuerdo con el profesor Friedman en que, en igualdad de condiciones, es mucho más preferible llevar a cabo las actividades económicas a través del intercambio voluntario confiando en los mercados libres que a través de la coerción. Pero la América Corporativa no funcionaría en absoluto si muchas actividades siguieran siendo coercitivas.»