Tyvärr var Whitman en stark förespråkare av kapitalismen, men han kritiserade de fria marknaderna i den mening som förespråkades av Milton Friedman och Friedrich Hayek. I en diskussion om John Maynard Keynes, Friedman och Hayek skrev Whitman till exempel att de tre ”…stora ekonomerna… missade många detaljer som är en del av varje värdeinvesterares vardag”. Samtidigt som han kallade Hayek för ”100 procent rätt” i sin kritik av den rena planekonomin, skrev han: ”Det följer dock inte på något sätt, som många Hayek-lärjungar tycks tro, att staten i sig är dålig och improduktiv medan den privata sektorn i sig är bra och produktiv. I välskötta industriella ekonomier finns det ett äktenskap mellan staten och den privata sektorn, där var och en drar nytta av den andra.” Som exempel på detta pekar han på ”Japan efter andra världskriget, Singapore och de andra asiatiska tigrarna, Sverige och Kina i dag… Regeringen har en nödvändig roll när det gäller att bestämma hur kontrollpersoner stimuleras…
Han argumenterade särskilt för värdet av statligt tillhandahållna krediter och noggrant utformade skattelagar. Vidare hävdade Whitman (uttryckligen mot Hayek) att ”en fri marknadssituation förmodligen också är dömd att misslyckas om det finns kontrollpersoner som inte är föremål för externa discipliner som åläggs av olika krafter utöver konkurrensen”. Avsaknaden av denna disciplin, sade Whitman, leder till ”1. Mycket orimliga nivåer av ersättning till ledande befattningshavare … 2. Dåligt finansierade företag med stora utsikter till penningutfall på kreditinstrument … 3. Spekulationsbubblor… 4. Tendensen att konkurrensen inom branschen utvecklas till monopol och oligopol … 5. Korruption.” För alla dessa ger han aktuella exempel från den amerikanska ekonomin, som han anser vara i vissa avseenden underreglerad, även om den i andra avseenden är överreglerad (han är generellt emot Sarbanes-Oxley ).
Han ansåg att ett till synes ”fritt” förhållande – det mellan ett företag och dess investerare och fordringsägare – i själva verket är en blandning av ”frivilliga utbyten” och ”tvång”. Det finns till exempel ”frivillig verksamhet, där varje enskild individ fattar sitt eget beslut om att köpa, sälja eller inneha”, men det finns också vad han definierade som ”tvångsverksamhet, där varje enskild värdepappersinnehavare är tvungen att följa med … under förutsättning att en erforderlig majoritet av de andra värdepappersinnehavarna röstar så …”. Hans exempel på det sistnämnda var bl.a. fullmaktsröstning, de flesta fusioner och förvärvstransaktioner, vissa kontantköpserbjudanden samt rekonstruktion eller likvidation i konkurs. Whitman säger också att ”Corporate America skulle inte fungera alls om inte många verksamheter fortsatte att vara tvingande.”
”Jag är ense med professor Friedman om att det, om allt annat är lika, är mycket bättre att bedriva ekonomisk verksamhet genom frivilligt utbyte som förlitar sig på fria marknader än genom tvång. Men Corporate America skulle inte fungera alls om inte många verksamheter fortsatte att vara tvingande.”