Pomimo, że Whitman był zdecydowanym zwolennikiem kapitalizmu, był krytykiem wolnych rynków w sensie propagowanym przez Miltona Friedmana i Friedricha Hayeka. Na przykład, w dyskusji na temat Johna Maynarda Keynesa, Friedmana i Hayeka, Whitman napisał, że ci trzej „…wielcy ekonomiści… pominęli wiele szczegółów, które są nieodłączną częścią codziennego życia każdego inwestora wartościowego.” Nazywając Hayeka „100% racji” w jego krytyce czystej gospodarki nakazowej, napisał: „Jednakże, w żaden sposób nie wynika z tego, jak wielu uczniów Hayeka zdaje się wierzyć, że rząd jest per se zły i nieproduktywny, podczas gdy sektor prywatny jest per se dobry i produktywny. W dobrze zarządzanych gospodarkach przemysłowych istnieje mariaż między rządem a sektorem prywatnym, a każdy z nich czerpie korzyści z drugiego.” Jako ilustracje tego, wskazuje na „Japonia po II wojnie światowej, Singapur i inne azjatyckie tygrysy, Szwecja i Chiny dzisiaj … Rząd ma niezbędną rolę w określaniu, jak osoby kontrolujące są motywowane …
Przekonywał, w szczególności, do wartości rządowych kredytów i starannie opracowanych przepisów podatkowych. Ponadto Whitman argumentował (wyraźnie wbrew Hayekowi), że „sytuacja wolnorynkowa jest prawdopodobnie również skazana na niepowodzenie, jeśli istnieją osoby kontrolujące, które nie podlegają zewnętrznym dyscyplinom narzuconym przez różne siły ponad konkurencją.” Brak tych dyscyplin, powiedział Whitman, prowadzi do „1. bardzo wygórowanych poziomów wynagrodzeń dla kadry kierowniczej… 2. Słabo finansowanych przedsiębiorstw z dużymi szansami na niespłacenie pieniędzy z instrumentów kredytowych… 3. Bańki spekulacyjne… 4. Tendencja do przekształcania się konkurencji branżowej w monopole i oligopole… 5. Korupcja.” Dla wszystkich z nich podaje niedawne przykłady z gospodarki amerykańskiej, którą uważa za pod pewnymi względami niedoregulowaną, choć pod innymi za przeregulowaną (jest ogólnie przeciwny Sarbanes-Oxley ).
Wierzył, że pozornie „wolny” związek – ten między korporacją a jej inwestorami i wierzycielami – jest w rzeczywistości mieszanką „dobrowolnej wymiany” i „przymusu”. Na przykład, istnieją „działania dobrowolne, w których każda osoba podejmuje własną decyzję, czy kupić, sprzedać lub zatrzymać”, ale są też takie, które zdefiniował jako „działania przymusowe, w których każdy indywidualny posiadacz papierów wartościowych jest zmuszony do przyłączenia się… pod warunkiem, że wymagana większość innych posiadaczy papierów wartościowych tak zagłosuje…”. Przykłady tych ostatnich obejmują głosowanie przez pełnomocnika, większość transakcji fuzji i przejęć, niektóre oferty przetargowe na gotówkę oraz reorganizację lub likwidację w upadłości. Whitman stwierdza również, że „Ameryka korporacyjna nie działałaby w ogóle, gdyby wiele działań nie było przymusem.”
„Zgadzam się z profesorem Friedmanem, że przy równych warunkach zdecydowanie lepiej jest prowadzić działalność gospodarczą poprzez dobrowolną wymianę, polegając na wolnych rynkach, niż poprzez przymus. Ale Ameryka Korporacyjna nie działałaby w ogóle, gdyby wiele działań nie było nadal przymusowych.”
.