Embora um forte defensor do capitalismo, Whitman foi um crítico dos mercados livres no sentido defendido por Milton Friedman e Friedrich Hayek. Por exemplo, numa discussão de John Maynard Keynes, Friedman e Hayek, Whitman escreveu que os três “…grandes economistas… perderam muitos detalhes que fazem parte da vida diária de cada investidor de valor”. Embora chamando Hayek de “100% certo” em sua crítica à economia de puro comando, ele escreveu “No entanto, de forma alguma se segue, como muitos discípulos de Hayek parecem acreditar, que o governo é per se mau e improdutivo enquanto o setor privado é, per se, bom e produtivo”. Nas economias industriais bem geridas, há um casamento entre o governo e o sector privado, cada um beneficiando do outro”. Como ilustrações disso, ele aponta para “o Japão depois da Segunda Guerra Mundial, Singapura e os outros Tigres Asiáticos, a Suécia e a China hoje… O governo tem um papel necessário em determinar como as pessoas de controle são incentivadas…
Ele argumentou, em particular, para o valor do crédito fornecido pelo governo e de leis fiscais cuidadosamente elaboradas. Além disso, Whitman argumentou (explicitamente contra Hayek) que “uma situação de mercado livre está provavelmente condenada ao fracasso se existirem pessoas de controle que não estão sujeitas a disciplinas externas impostas por várias forças além da concorrência”. A falta destas disciplinas, disse Whitman, leva a “1. níveis muito exorbitantes de remuneração executiva… 2. Empresas mal financiadas com fortes perspectivas de inadimplência de instrumentos de crédito… 3. Bolhas especulativas… 4. Tendência para a concorrência na indústria evoluir para monopólios e oligopólios… 5. Corrupção…” Por tudo isso ele fornece exemplos recentes da economia americana, que ele considera ser, em alguns aspectos, sub-regulamentada, embora, em outros aspectos, super-regulamentada (ele geralmente se opõe a Sarbanes-Oxley ).
Ele acreditava que uma relação aparentemente “livre” – que entre uma corporação e seus investidores e credores – é na verdade uma mistura de “trocas voluntárias” e “coerção”. Por exemplo, existem “atividades voluntárias, onde cada indivíduo toma a sua própria decisão de comprar, vender ou manter”, mas também existem o que ele definiu como “atividades egoístas, onde cada detentor individual de títulos é forçado a ir junto… desde que a maioria necessária dos outros detentores de títulos assim vote…”. Seus exemplos incluem o voto por procuração, a maioria das operações de fusão e aquisição, certas ofertas de aquisição em dinheiro e a reorganização ou liquidação em falência. Whitman também afirma que “A América Corporativa não funcionaria de forma alguma a menos que muitas atividades continuassem a ser coercitivas”
“Eu sou um com o Professor Friedman que, sendo outras coisas iguais, é de longe preferível conduzir atividades econômicas através de trocas voluntárias, confiando em mercados livres do que através de coerção. Mas a América Corporativa não funcionaria de forma alguma a menos que muitas atividades continuassem a ser coercitivas””