Vaikka Whitman kannatti voimakkaasti kapitalismia, hän kritisoi vapaita markkinoita Milton Friedmanin ja Friedrich Hayekin edustamassa mielessä. Esimerkiksi keskustellessaan John Maynard Keynesistä, Friedmanista ja Hayekista Whitman kirjoitti, että näiltä kolmelta ”…suurelta taloustieteilijältä… jäi huomaamatta paljon yksityiskohtia, jotka ovat osa jokaisen arvosijoittajan jokapäiväistä elämää”. Kutsuessaan Hayekia ”100-prosenttisesti oikeassa” hänen kritiikissään puhdasta komentotaloutta kohtaan hän kirjoitti: ”Siitä ei kuitenkaan missään tapauksessa seuraa, kuten monet Hayekin opetuslapset näyttävät uskovan, että valtio on sinänsä huono ja tuottamaton, kun taas yksityinen sektori on sinänsä hyvä ja tuottava. Hyvin johdetuissa teollisissa talouksissa valtion ja yksityisen sektorin välillä vallitsee avioliitto, jossa kumpikin hyötyy toisesta.” Esimerkkeinä tästä hän viittaa ”Japaniin toisen maailmansodan jälkeen, Singaporeen ja muihin Aasian tiikereihin, Ruotsiin ja nykyiseen Kiinaan… Hallituksella on tarpeellinen rooli määriteltäessä, miten kontrolloivia henkilöitä kannustetaan…”
Hän puhui erityisesti valtion tarjoamien luottojen ja huolellisesti laadittujen verolakien arvon puolesta. Lisäksi Whitman väitti (nimenomaisesti Hayekia vastaan), että ”myös vapaat markkinat ovat todennäköisesti tuomittuja epäonnistumaan, jos on olemassa määräysvaltaa käyttäviä henkilöitä, joihin ei kohdistu ulkoisia kurinpitotoimia, joita erilaiset voimat määräävät kilpailun lisäksi”. Näiden sääntöjen puuttuminen johtaa Whitmanin mukaan siihen, että ”1. johtajien palkkiot ovat hyvin kohtuuttomia… 2. johtajien palkkiot ovat liian korkeita…”. Huonosti rahoitettuihin yrityksiin, joilla on vahvat näkymät luottovelvoitteiden laiminlyönneistä… 3. Spekulatiivisiin kupliin… 4. taipumus siihen, että toimialan kilpailu kehittyy monopoleiksi ja oligopoleiksi… 5). Korruptio.” Kaikista näistä hän antaa viimeaikaisia esimerkkejä Yhdysvaltain taloudesta, jota hän pitää joiltakin osin ali-, mutta toisilta osin ylisäänneltynä (hän vastustaa yleisesti Sarbanes-Oxleya ).
Hän uskoi, että näennäisesti ”vapaa” suhde – yrityksen ja sen sijoittajien ja velkojien välinen suhde – on itse asiassa sekoitus ”vapaaehtoista vaihtoa” ja ”pakkoa”. Esimerkiksi on olemassa ”vapaaehtoista toimintaa, jossa jokainen yksilö tekee itse päätöksensä siitä, ostaako, myykö vai pitääkö”, mutta on myös sellaista, jonka hän määritteli ”pakkotoiminnaksi, jossa jokainen yksittäinen arvopaperinhaltija pakotetaan mukaan… edellyttäen, että tarvittava enemmistö muista arvopaperinhaltijoista äänestää niin…”. Esimerkkeinä jälkimmäisestä hän mainitsi valtakirjojen antamisen, useimmat fuusio- ja yrityskauppatapahtumat, tietyt käteisostotarjoukset sekä saneerauksen tai selvitystilaan asettamisen konkurssissa. Whitman toteaa myös, että ”yritysmaailma ei toimisi lainkaan, elleivät monet toiminnot jatkossakin olisi pakkokeinoja.”
”Olen samaa mieltä professori Friedmanin kanssa siitä, että muiden asioiden ollessa tasavertaisia on paljon parempi harjoittaa taloudellista toimintaa vapaaehtoisen vaihdon kautta vapaisiin markkinoihin tukeutuen kuin pakkokeinojen avulla. Mutta Corporate America ei toimisi lainkaan, elleivät monet toiminnot jatkossakin olisi pakkokeinoja.”