Ačkoli byl silným zastáncem kapitalismu, byl Whitman kritikem volného trhu v tom smyslu, jak jej prosazovali Milton Friedman a Friedrich Hayek. Například v diskusi o Johnu Maynardu Keynesovi, Friedmanovi a Hayekovi Whitman napsal, že tito tři „…velcí ekonomové… přehlédli mnoho detailů, které jsou nedílnou součástí každodenního života každého hodnotového investora“. Hayeka sice označil za „stoprocentně správného“ v jeho kritice čistě příkazové ekonomiky, ale napsal: „Z toho však v žádném případě nevyplývá, jak se mnozí Hayekovi žáci zřejmě domnívají, že vláda je sama o sobě špatná a neproduktivní, zatímco soukromý sektor je sám o sobě dobrý a produktivní. V dobře řízených průmyslových ekonomikách dochází ke sňatku mezi vládou a soukromým sektorem, přičemž každý z nich má prospěch z toho druhého.“ Jako příklady uvádí „Japonsko po druhé světové válce, Singapur a další asijské tygry, Švédsko a dnešní Čínu… Vláda hraje nezbytnou roli při určování způsobu, jakým jsou motivovány řídící osoby…
Obhajoval zejména hodnotu vládou poskytovaných úvěrů a pečlivě vypracovaných daňových zákonů. Dále Whitman tvrdil (výslovně proti Hayekovi), že „situace na volném trhu je pravděpodobně také odsouzena k neúspěchu, pokud existují ovládající osoby, které nepodléhají vnější disciplíně uložené různými silami nad rámec konkurence“. Nedostatek těchto disciplín podle Whitmana vede k „1. Velmi přemrštěným úrovním odměn pro vedoucí pracovníky… 2. Velmi vysokým odměnám pro zaměstnance…“. Špatně financované podniky se silnými vyhlídkami na nesplacení peněz z úvěrových nástrojů… 3. Špatné financování. Spekulativní bubliny… 4. Tendence k tomu, aby se odvětvová konkurence vyvinula v monopoly a oligopoly… 5. Zvyšování zisku. Korupce.“ Pro všechny tyto případy uvádí nedávné příklady z americké ekonomiky, kterou považuje v některých ohledech za nedostatečně regulovanou, i když v jiných ohledech za přeregulovanou (je obecně proti Sarbanes-Oxley ).
Měl za to, že zdánlivě „svobodný“ vztah – vztah mezi korporací a jejími investory a věřiteli – je ve skutečnosti směsicí „dobrovolné výměny“ a „donucení“. Existují například „dobrovolné činnosti, kdy se každý jednotlivec sám rozhoduje, zda koupí, prodá nebo drží“, ale existují také činnosti, které definoval jako „nátlakové činnosti, kdy je každý jednotlivý držitel cenných papírů nucen souhlasit… za předpokladu, že tak hlasuje potřebná většina ostatních držitelů cenných papírů…“. Jako příklad uvedl hlasování v zastoupení, většinu fúzí a akvizic, některé peněžní nabídky a reorganizaci nebo likvidaci v konkurzu. Whitman také uvádí, že „korporátní Amerika by vůbec nefungovala, pokud by mnoho činností nebylo nadále prováděno z donucení.“
„Jsem zajedno s profesorem Friedmanem v tom, že při zachování ostatních podmínek je mnohem vhodnější provádět ekonomické činnosti prostřednictvím dobrovolné směny spoléhající se na volný trh než prostřednictvím donucení. Korporativní Amerika by však vůbec nefungovala, kdyby mnohé činnosti nadále neprobíhaly donucovacím způsobem.“