Men selv om Whitman var en stærk fortaler for kapitalisme, var han en kritiker af frie markeder i den forstand, som Milton Friedman og Friedrich Hayek gik ind for. For eksempel skrev Whitman i en diskussion af John Maynard Keynes, Friedman og Hayek, at de tre “…store økonomer… overså en masse detaljer, som er en del af enhver værdiinvestors dagligdag.” Mens han kaldte Hayek “100 % ret” i sin kritik af den rene planøkonomi, skrev han: “Det følger dog på ingen måde heraf, som mange Hayek-disciple synes at tro, at regeringen per se er dårlig og uproduktiv, mens den private sektor per se er god og produktiv. I veldrevne industriøkonomier er der et ægteskab mellem staten og den private sektor, hvor hver især nyder godt af den anden.” Som eksempler herpå peger han på “Japan efter Anden Verdenskrig, Singapore og de andre asiatiske tigre, Sverige og Kina i dag… Regeringen spiller en nødvendig rolle i forbindelse med at bestemme, hvordan kontrolpersoner får incitamenter…
Han argumenterede især for værdien af statslige kreditter og af omhyggeligt udformede skattelove. Endvidere argumenterede Whitman (eksplicit imod Hayek) for, at “en situation med et frit marked sandsynligvis også er dømt til at mislykkes, hvis der findes kontrolpersoner, som ikke er underlagt eksterne discipliner, der pålægges af forskellige kræfter ud over konkurrencen”. Manglen på disse discipliner, sagde Whitman, fører til “1. Meget eksorbitante niveauer af ledelseskompensation … 2. Dårligt finansierede virksomheder med store udsigter til pengemangel i forbindelse med kreditinstrumenter … 3. Spekulationsbobler … 4. Tendens til, at konkurrence i branchen udvikler sig til monopoler og oligopoler … 5. 5. Korruption.” For alle disse giver han nylige eksempler fra den amerikanske økonomi, som han mener er underreguleret i nogle henseender, selv om den i andre henseender er overreguleret (han er generelt imod Sarbanes-Oxley ).
Han mente, at et tilsyneladende “frit” forhold – det mellem et selskab og dets investorer og kreditorer – i virkeligheden er en blanding af “frivillige udvekslinger” og “tvang”. Der er f.eks. “frivillige aktiviteter, hvor hver enkelt person træffer sin egen beslutning om at købe, sælge eller beholde”, men der er også, hvad han definerede som “tvangsaktiviteter, hvor hver enkelt værdipapirindehaver er tvunget til at gå med … forudsat at et nødvendigt flertal af de andre værdipapirindehavere stemmer for det …”. Hans eksempler på sidstnævnte omfattede fuldmagtsafstemning, de fleste fusioner og overtagelser, visse kontante købstilbud og reorganisering eller likvidation i forbindelse med konkurs. Whitman udtaler også, at “Corporate America ville slet ikke fungere, hvis ikke mange aktiviteter fortsat var tvangsmæssige.”
“Jeg er enig med professor Friedman i, at det, alt andet lige, er langt at foretrække at gennemføre økonomiske aktiviteter gennem frivillig udveksling, der er afhængig af frie markeder, frem for gennem tvang. Men Corporate America ville slet ikke fungere, hvis ikke mange aktiviteter fortsat var tvangsmæssige.”